Shakhtar Donetsk

Chygrynskiy có trận ra mắt ở Giải vô địch quốc gia Ukraine vào năm 2004 ở tuổi 17. Vào năm 2005, anh được đen cho Metalurh Zaporizhzhya mượn, nơi anh được trải nghiệm môi trường bóng đá đỉnh cao. Sau một mùa giải thành công cùng Metalurh, Dymytro trở lại Donetsk. Anh nhanh chóng trở thành chỗ dựa vững chắc ở hàng thủ và có lần đầu ra sân ở cúp C1 gặp chính FC Barcelona.

Vào mùa giải 2007-08, Chygrynskiy được bầu là đội phó của đội bóng. Mùa giải đó anh đã cùng Shakhtar vô địch giải vô địch quốc gia.

Đầu mùa giải 2008-09, Chygrynskiy giúp đội bóng vô địch siêu cúp Ukraine. Sau đó, anh cùng đội bóng vô địch cúp UEFA và cũng là đội bóng cuối cùng vô địch danh hiệu này sau khi đấnh bại Werder Bremen 2-1 ở trận chung kết.

Barcelona

Vào ngày 26 tháng 8 năm 2009, Shakhtar và Barcelona đạt được thoả thuận về Chygrynskiy. Mức giá để anh chuyển về đội bóng xứ Catalan vào khoảng 25 triệu euro, và anh vẫn được phép chơi trận cuối cùng cho Shakhtar ở siêu cúp châu Âu gặp chính Barca. Vào ngày 31 tháng 8 năm 2009, Barcelona xác nhận Chygrynskiy đã vượt qua cuộc kiểm tra y tế và ký hợp đồng 5 năm. Anh trở thành cầu thủ Ukraine đầu tiên chơi cho Barca. Tuy nhiên tại đây anh chơi kém thuyết phục, chỉ ra sân có 12 trận và không ghi được bàn nào, anh được đánh giá là một trong những bản hợp đồng tệ nhất của câu lạc bộ, sau đó anh bị bán lại cho câu lạc bộ Shakhtar Donetsk với giá 15 triệu euro.